Спирты

Спирты – разнообразный и обширный класс химических соединений.

Спирты – это химические соединения, молекулы которых содержатся гидроксильные группы ОН, соединённые с углеводородным радикалом.

Углеводородный радикал состоит из атомов углерода и водорода. Примеры углеводородных радикалов - СН₃ - метил, С₂Н₅ – этил. Часто углеводородный радикал обозначают просто буквой R. Но если в формуле присутствуют разные радикалы, их обозначают R', R", R''' и т.д.

Названия спиртов образуются путём добавления суффикса –ол к названию соответствующего углеводорода.

Классификация спиртов

Спирты бывают одноатомные и многоатомные. Если в молекуле спирта только одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным. Если же количество гидроксильных групп 2, 3, 4 и т.д., то это многоатомный спирт.

Примеры одноатомных спиртов: СН₃-ОН – метанол или метиловый спирт, СН₃СН₂-ОН – этанол или этиловый спирт.

Соответственно, в молекуле двухатомного спирта присутствуют две гидроксильные группы, в молекуле трёхатомного – три и т.д.

Одноатомные спирты

Общую формулу одноатомных спиртов можно представить как R-OH.

По типу свободного радикала, входящего в молекулу, одноатомные спирты делятся на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные) и ароматические спирты.

В насыщенных углеводородных радикалах атомы углерода соединены простыми связями С – С. В ненасыщенных радикалах присутствуют одна или несколько пар атомов углерода, соединённых двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

В состав предельных спиртов входят предельные радикалы.

CH₃CH₂CH₂—OH – предельный спирт пропанол-1 или пропиленовый спирт.

Соответственно, непредельные спирты содержат непредельные радикалы.

CH₂=CH—CH₂—OH – непредельный спирт пропенол 2-1 (аллиловый спирт)

А в молекулу ароматических спиртов входит бензольное кольцо C₆H_5.

C₆H₅—CH₂—OH – ароматический спирт фенилметанол (бензиловый спирт).

В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты делятся на первичные ((R—CH₂—OH), вторичные (R—CHOH—R') и третичные (RR'R''C—OH) спирты.

Химические свойства одноатомных спиртов

1. Спирты горят, образуя углекислый газ и воду. При горении выделяется тепло.

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

2. При реакции спиртов со щелочными металлами образуется алкоголят натрия и выделяется водород.

C₂H₅-OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3. Реакция с галогеноводородом. В результате реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода).

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

4. Внутримолекулярная дегидратация происходит при нагревании и под воздействием концентрированной серной кислоты. В результате получается непредельный углеводород и вода.

Н₃ – СН₂ – ОН → СН₂ = СН₂ + Н₂О

5. Окисление спиртов. При обычной температуре спирты не окисляются. Но при помощи катализаторов и при нагревании окисление происходит.

Многоатомные спирты

Как вещества, содержащие гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют химические свойства, схожие со свойствами одноатомных спиртов, но реакция у них идёт сразу по нескольким гидроксильным группам.

Многоатомные спирты вступают в реакцию с активными металлами, с галогеноводородными кислотами, с азотной кислотой.

Получение спиртов

Рассмотрим способы получения спиртов на примере этанола, формула которого С₂Н₅ОН.

Наиболее старый из них – отгонка спирта из вина, где он образуется в результате брожения сахаристых веществ. Сырьём для получения этилового спирта служат также крахмалосодержащие продукты, которые с помощью процесса брожения превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт. Но производство этилового спирта таким способом требует большого расхода пищевого сырья.

Гораздо совершеннее синтетический способ получения этилового спирта. В этом случае проводят гидратацию этилена водяным паром.

С₂Н₄+ Н₂О → С₂Н₅ОН

Среди многоатомных спиртов наиболее известен глицерин, который получают расщеплением жиров или синтетическим способом из пропилена, который образуется при высокотемпературной переработке нефти.

Виды спиртов

Применение спиртов

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН₃ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С₂Н₅ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей, лекарств, духов и одеколонов, каучуков, горючего для двигателей, красителей, лаков, растворителей и других веществ. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С₆Н₅–CH₂–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок. Динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ

Диэтиленгликоль HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание! Нитроглицерин используют в качестве взрывчатых веществ – как основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества. Тринитроглицерин − ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Пентаэритрит (HOCH₂)₄С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.