Валериановая кислота

Химический состав Валериановой кислоты

Молекулярная масса: 102,133

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́) C4H9COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами.

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

• н-пентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
• 3-метилбутановая кислота СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
• 2-метилбутановая кислота СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
• 2,2-диметилпропановая кислота СН3-С(СН3)2-СООН

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), так же используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.

Практическое значение имеет также изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) состава (СН3)2СНСН2СООН (с запахом валерианы, tкип176,5°С; соли и эфиры - изовалераты), которую выделяют главным образом из корня валерианы лекарственной или синтезируют окислением изоамилового спирта.

Эфиры валериановой кислоты и изовалериановой кислоты, обладающие фруктовым и цветочным запахом, применяют как ароматизаторы в пищевой промышленности, душистые вещества в парфюмерии (например, изоамилизовалерат - «яблочная эссенция»), изовалериановую кислоту используют в производстве фармацевтических препаратов (валидола, корвалола, валокордина и пр.).