Ваш браузер устарел. Рекомендуем обновить его до последней версии.

Циклогексанон

  • анон
  • пимелинкетон
  • секстон

Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветн. жидкость
Брутто-формула (система Хилла): C6H10O
Формула в виде текста: CH2(CH2CH2)2CO
Молекулярная масса (в а.е.м.): 98,143
Температура плавления (в °C): -40,2
Температура кипения (в °C): 155,6
Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

96,3 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 55% циклогексанон 45%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

  • ацетон: растворим
  • бензол: растворим
  • вода: 7 (20°C)
  • диэтиловый эфир: растворим
  • сульфолан: смешивается 
  • хлороформ: растворим
  • этанол: растворим

Плотность: 0,9478 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения:

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г циклогексанола и 20 мл диэтилового эфира. Содержимое колбы охлаждают до 0...5°С. Отдельно в стакане готовят хромовую смесь, растворяя 13,8 г дихромата натрия в 150 мл воды и смешивая полученный раствор с 12 мл концентрированной серной кислоты (осторожно прибавляют кислоту в водный раствор дихромата). Полученную хромовую смесь из капельной воронки небольшими порциями прибавляют в колбу при работающей мешалке, поддерживая температуру не выше 5 С. После прибавления окислителя продолжают перемешивание реакционной массы в течение 3 ч при комнатной температуре. Затем смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром два раза порциями по 30 мл. Объединенные эфирные вытяжки встряхивают с безводным карбонатом калия, отделяют его и сушат сульфатом натрия.

Далее экстракт помещают в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а оставшийся циклогексанон перегоняют на газовой горелке с сеткой, собирая фракцию с т. кип. 155... 157°С.

Выход 12 г (80% от теоретического).

Циклогексанон — бесцветная жидкость. Ограниченно растворим в воде, растворим в спирте, эфире. Т. кип. 156,7°С; 47°С (при 2 кПа или 15 мм рт. ст.); d =0,9478; n = 1,4507.

УФ-Спектр (в гексане): 285 нм (lg e 1,15).

Хроматография: на оксиде алюминия, система циклогексан — диэтиловый эфир (4:1). Rf = 0,24.

Способы получения:

  • Нагреванием циклогексанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 185 минут. (выход 90%)

Используется для синтеза веществ:

гександиовая кислота

Реакции вещества:

  • Окисляется раствором гипобромита натрия до адипиновой кислоты. (выход 82%) 

Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4507 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

  • 4,4 (20°C)
  • 15 (47°C)

Показатели диссоциации: pKBH+ (1) = -6,8 (25°C, вода)
Диэлектрическая проницаемость: 18,3 (20°C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 2,2 (25°C)
Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K): 1,8 (20°C)
Температура вспышки в воздухе (°C): 40
Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 495
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

  • 2780 (белые мыши, перорально)
  • 1540 (кролики, внутрибрюшинно)
  • 1130 (крысы, внутрибрюшинно)
  • 930 (морские свинки, внутрибрюшинно)
  • 1400 (мыши, перорально)
  • 1230 (мыши, внутрибрюшинно)

Симптомы острого отравления:

Токсическое действие на животных. Наркотик. При остром отравлении у белых мышей, морских свинок и кошек 15 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек, нарушение равновесия, сонливость; у многих животных через час наркоз (Тrеоn et al.). Концентрации 15, 20 и 25 мг/л вызвали наркоз длительностью от 8 до 56 ч, 5 и 10 мг/л - возбуждение и атаксию (Воронин). Минимальная наркотическая концентрация при 2-часовом воздействии для мышей и крыс 2,5-3 мг/л. При 2-часовом вдыхании для мышей ЛК50 = 23,75-25 мг/л (Тrеоn et al.; Воронин) и 9,7 мг/л (Ломонова). Пороговая концентрация для мышей по изменению суммационной способности нервной системы при 40-минутной экспозиции 1,2 мг/л; для крыс по влиянию на условнорефлекторную деятельность при 2-часовой экспозиции 0,1 мг/л (Ломонова). Минимальная концентрация, изменяющая протекание безусловного рефлекса кроликов, при 40-минутном воздействии 8 мг/л, при 8-часовой экспозиции 0,4-0,65 мг/л, нарушающая условно-рефлекторную деятельность (экспозиция 40 мин) 2-8 мг/л, изменяющая частоту дыхания 0,5-2,0 мг/л. У кошек 10-25 мг/л при 0,5-часовом воздействии вызвали слюнотечение (Воронин).

Наркоз - без стадии возбуждения (Новгородова и др.). Концентрация 12 мг/л при общей длительности экспозиции 90 ч (15 раз по 6 ч) вызвала гибель 50% подопытных кроликов при картине легкого наркоза, затрудненного дыхания, конъюнктивита (Тrеоn et al.).

Действие на человека. Минимальная концентрация, вызывающая раздражение глаз и верхних дыхательных путей при минутной экспозиции, 0,5 мг/л (Воронин). Порог восприятия запаха у наиболее чувствительных лиц 0,00021 мг/л, порог изменения световой чувствительности - на уровне 0,00011 мг/л; порог рефлекторного действия на электрическую активность головного мозга 0,00006 мг/л (Добринский). Концентрация 0,1 мг/л оценивалась как переносимая в течение 8 ч, 0,3 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла (Nelson et al.).

Поступление в организм и выделение. Жидкий циклогексанон всасывается через кожу. До 50% циклогексанона выделяется с мочой в связанном с серной и глюкуроновой кислотами виде (Elliot et al.; Тrеоn et. al.).

Симптомы хронического отравления:

Хроническое отравление у животных. У мышей, крыс и кроликов, вдыхавших 2 мг/л в течение 80-110 дней по 6-6,5 ч в день, наблюдалось отставание роста, снижение потребления кислорода, временный лейкоцитоз, эозинофилия, сдвиг лейкоцитарной формулы влево, увеличение протромбинового времени, повышение возбудимости центральной нервной системы, изменение массы щитовидной железы, надпочечников и внутренних органов. Воздействие 0,1 мг/л в течение 4 месяцев вызвало у крыс лишь изменение условнорефлекторной деятельности (Воронин; Ломонова). При круглосуточном вдыхании 0,46 мг/м3 в течение 87 дней у крыс отмечены нарушение соотношения хронаксии мышц-антагонистов, повышение активности холинэстеразы крови, уменьшение количества SH-групп в сыворотке крови (Добринский).

Нормативные документы, связанные с веществом:

  • МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе" 

Применение:

Растворитель для резин, каучуков, смол, клеев. В производстве адипиновой кислоты и капролактама.

 

Система комментирования SigComments

Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.

Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.

Главная  Новости портала   Черный список   Архив   Обратная связь