Эфиры уксусной кислоты
- CH3COOCH3 — метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
- CH3COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
- CH3COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
- CH3COOCH(CH3)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
- CH3COOC5H11 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
- CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушевой и банановой эссенций.
- CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Способы получения эфиров уксусной кислоты
Чтобы получить эфир уксусной кислоты используется сама уксусная кислота, хлорангидрид уксусной кислоты и ее ангидрид. В ходе этерификации уксусным ангидридом в некоторых случаях добавляют уксуснокислый натрий.
Основными катализаторами для ацетилированя считаются: бензолсульфокислота, концентрированная серная кислота, фосфорная и толуолсульфокислота кислота.
Отдельно нужно отметить метод получения эфиров уксусной кислоты с помощью хлористого ацетила. В этом случае этерификация проходит с активным выделением хлористого водорода. Последний, в ходе этерификации третичных спиртов, способствует отщеплению воды от спиртового раствора и таким образом ухудшает запах, а также ведет к омылению эфира. Следовательно, для связывания выделяющегося хлористого водорода необходимо добавлять равное количество молекул пиридина, третичных аминов и диметиланилина.
Чтобы удалить образующуюся в ходе этерификации воду процесс часто проводят с отгонкой. При этом к реагирующей кислоте и спирту добавляют толуол или бензол. Аппарат для реализации этерификации имеет водоотделитель, из которого спускают образовавшуюся воду, а отогнанный толуол повторно стекает в аппарат.
Область применения эфиров уксусной кислоты
Из эфиров уксусной кислоты максимально большое применение в парфюмерии нашли эфиры терпеновых и ароматических спиртов. Эфиры жирных спиртов в большинстве случаев обладают фруктовым запахом и применяются в пищевой промышленности.
В очень больших объемах производят бензилацетат и ацетат линалоола; в меньших объемах – ацетаты терпинеола, гераниола и цитронеллола. В парфюмерии пользуются успехом некоторые виды ацетатов вторичных и третичных ароматических спиртов, к примеру, метилфенилкарбинол и коричный спирт.
Коричный эфир уксусной кислоты
Коричный эфир уксусной кислоты, который еще называют циннамилацетат, представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 140°C и удельным весом 1,048 при 15°C. Данный эфир обладает запахом гиацинта
Его получают при нагревании в течении 3 часов смеси из равного количества уксусного ангидрида, коричного спирта и толуола с добавлением безводного уксусного натрия (3%). После нагревания жидкость промывают водой, удаляют толуол и фракционируют в вакууме. На выходе получается до 93% от вычисленного.
Уксусный эфир линалоола
Уксусный эфир линалоола представляет собой жидкость с удельным весом 0,900— 0,915 при 15°C. Ее коэффициент рефракции при температуре 20°C составляет 1,450—1,458, а температура кипения 96-97°C.
Эфир линалоола – это один из много тоннажных продуктов для парфюмерной и пищевой промышленностей. Он обладает приятным цветочным запахом, похожий на запах бергамотового масла. Часто встречается в природных эфирных маслах: лимонном, бергамотовом, в масле мускатного шалфея и жасмина. Уксусный эфир линалоола в лавандовом масле может составлять 30-60% по отношению к иным составным частям.
Следует отметить, что этерификация линалоола – это далеко не простой процесс. Линалоол – это третичный спирт, который легко изомеризуется при воздействии кислот и плохо поддается этерификации.
В ходе этерификации линалоола в большинстве случаев образуется смесь эфиров: гераниола, линалоола и терпинеола. Кроме этого не исключается возможность отщепления воды от самого эфира, из-за чего к смеси добавятся непредельные углеводороды, обладающие тремя двойными связями.
Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.
Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.