Ваш браузер устарел. Рекомендуем обновить его до последней версии.

Кислородсодержащие органические соединения

Основные кислородсодержащие органические соединения – это спирты и фенолы, альдегиды и кетоны и карбоновые кислоты. Все остальные соединения можно рассматривать как производные этих классов.
 

Спирты

Первичные альдегиды - карбоновые спирты кислоты - Вторичные спирты - кетоны 
В этой схеме слева направо идет процесс окисления, справа налево – восстановление. Химические свойства спиртов отличаются от свойств у/в из-за того, что в молекулах имеется атом кислорода, связанный с атомами углерода и водорода. Кислород – сильно электроотрицательный атом, поэтому связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву. 
Реакции с разрывом связи О-Н. 
1) Спирты - нейтральные вещества, их кислотность меньше кислотности воды. Они реагируют со щелочными металлами, но не реагируют со щелочами. 
2С2Н5ОН+2К 2С2Н5ОК+Н2 
2) Реакции этерификации (с минеральными и органическими кислотами) 
3) Спирты окисляются под действием окислителей до карбонильных соединений. Первичные – до альдегидов, вторичные – до кетонов. 
Реакции с разрывом связи С-О 
1) Дегидратация: Внутримолекулярная дегидратация при Т=170 С СН3-СН2-СН2-ОН СН3-СН=СН2+Н2О Межмолекулярная при Т=140 С 2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+Н2О 
2) Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами. СН3ОН+НСl CH3Cl+H2O Многоатомные спирты по способам получения и химическим свойствам похожи на одноатомные, но для многоатомных спиртов известна характерная качественная реакция: при добавлении их к свежеосажденному гидроксиду меди (11) образуется ярко-синий раствор, содержащий комплексное соединение меди сложного состава. 

Фенол

В молекуле фенола ярко выражено взаимное влияние атомов, что приводит к двум очень характерным свойствам этого соединения. 
1) фенол намного активнее бензола в реакциях замещения. 
2) Фенол – более сильная кислота, чем предельные спирты. 

Альдегиды и кетоны

Соединения, в молекулах которых имеется активная карбонильная группа. Химические свойства определяются наличием этой группы. Адьдегиды и кетоны – активные химические соединения, для них характерны реакции присоединения по двойной связи С=О, при этом скорость протекания реакций тем больше, чем больше положительный заряд на атоме углерода. 
1) Присоединение водорода (восстановление). 
2) Присоединение циановодородной кислоты СН3-СН=О+Н-СN CH3-CH(CN)-OH Образовавшееся соединение содержит на один атом углерода больше, чем исходный альдегид или кетон, поэтому данная реакция используется для удлинения углеродной цепи. Реакции окисления характерны только для альдегидов. Реакции серебряного зеркала и окисление гидроксидом меди (11)- это качественные реакции на альдегидную группу. Кетоны в эти реакции не вступают. 
 
Карбоновые кислоты 
Карбоновыми кислотами называют соединения, содержащие карбоксильную группу -СООН 
Эта группа формально представляет собой сочетание карбонила и гидроксила, которые взаимно влияют друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряди притягивает к себе неподеленную электронную пару кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, связь О-Н ослабевает, и усиливаются кислотные свойства. 
В свою очередь, группа ОН гасит положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерных для альдегидов и кетонов. Карбоновые кислоты –более сильные кислоты, чем спирты и слабее сильных неорганических кислот. Введение электроноакцепторов в углеводородный радикал приводит к усилению кислотных свойств. Для К.К. характерны все все обычные свойства неорганических кислот. В химические реакции может вступать не только карбоксил но и углеводородный радикал: P кр. СН3-СН2-СООН +Сl2 CH3 - CHCl-COOH + HCl (на галоген замещается атон водорода при a-атоме углерода) Эта реакция используется при синтезе аминокислот из карбоновых кислот. Особое внимание следует обратить на свойства муравьиной кислоты, в составе которой есть альдегидная группа. NH3 HCOOH+Ag2O 2Ag+CO2+H2O или HCOOH+ 2[ Ag(NH3)2 ]OH NH4OCOOH+2Ag +3NH3+H2O Cложные эфиры. Главное их свойство- способность к гидролизу. Гидролиз в кислой среде обратим, т.к образуются спирт и кислота, из которых был получен эфир. В щелочной среде равновесие полностью смещается вправо, и гидролиз становится необратимым.

 

 

Система комментирования SigComments

Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.

Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.

Главная  Новости портала   Черный список   Архив   Обратная связь