Бензофенон
(Дифенилкетон)
Дифенилкетон (бензофенон, дифенилметанон) - это органическое соединение, относится к классу ароматических кетонов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.
Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.
Физические свойства
Существует в двух аллотропных модификациях - лабильной и стабильной. Лабильная форма - бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма - ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.
Химические свойства
Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция, этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80%.
Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, тоже фотосенсибилизатор.
Получение
Получить дифенилкетон можно несколькими способами:
- Разложение бензоата кальция
- Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия
- Реакция бензола с фосгеном
Открытие
Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго) и Мичерлихом в 1834.
Токсичность
В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.
Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов, препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 62 части на триллион частей воды, в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен в 12 раз.
Парфюмерия
Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но от этого они не достаточно защищены от ультрафиолетового излучения, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.
Косметика
В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3 (оксибенхон), бензофенон-4 и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.
Бензофенон спасает косметику от разрушающих эффектов ультрафиолетового излучения и высоких температур.
Бензофенон включают в состав солнцезащитных продуктов как вспомогательный ультрафиолетовый фильтр. На самом деле, это целый класс ингредиентов, и некоторые из его производных вызывают сомнения относительно безопасности применения. Тем не менее, он остается очень распространенным компонентом солнцезащитной косметики.
Синонимы:
- Benzophenone,
- 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenone,
- Benzophenone cryst.,
- Benzophenone 1,
- Benzophenone 2,
- Benzophenone 3,
- 2,2',4,4'-tetrahydroxy benzophenone,
- 2-hydroxy-4-methoxy Benzophenone-5-Sulphonic Acid.
Запатентованные формулы:
- Artec Chemical Benzophenone-1,
- GalSORB Benzophenone-3,
- Haisorb 9,
- AgiSyn™ 1801,
- Jeescreen B-3,
- SunCat DE,
- Misorb BPS9,
- BP- 4, Sunsafe® BP1,
- AakoSun BP4,
- Escalol™ 577 UV filter,
- Cromollient™ SCE,
- Oxybenzone USP,
- LanCos UVB,
- Mfsorb 101, Uvinul® MS 40,
- Neo Heliopan® BB,
- CRYSPAN® BP3,
- EMULZOME SOLAIRE (OMC 30/BENZO 10),
- Vida-Care USB-25,
- Olesun™ B-4.
Действие бензофенона в косметике
Бензофенон – солнцезащитный химический фильтр, который используется в санскринах совместно с физическими фильтрами ультрафиолета – как вспомогательный санблок. Бензофенон не может использоваться в косметике самостоятельно, так как он недостаточно эффективно блокирует ультрафиолет, причем делает это избирательно. При этом бензофенон защищает в основном не кожу – он помогает предохранять от деградации красители, прочие активные ингредиенты и ароматизаторы, содержащиеся в косметических препаратах.
Основная проблема целевого использования бензофенона заключается в том, что это химическое вещество действует как избирательный фильтр ультрафиолета: это вторичный поглотитель UVB, но с активностью в области спектра UVA.
Таким образом, бензофенон действует как поглотитель ультрафиолетового излучения очень узком диапазоне длины волн и обеспечивает дополнительную защиту от солнечного излучения и повышает активность средств с SPF. На сегодня как косметический компонент он чаще всего используется для защиты цвета косметических продуктов в прозрачных упаковках.
Несколько реже применяется бензофенон в качестве термопротектора: он предотвращает химическую деградацию других компонентов под воздействием высоких температур.
Кому показан бензофенон
Этот компонент не имеет показаний, поскольку является вспомогательным веществом (ультрафиолетовый фильтр для защиты других косметических компонентов).
Кому противопоказан бензофенон
Бензофенон – неканцерогенный и некомедогенный компонент. Он нетоксичен, не провоцирует чувствительность или тератогенные эффекты. Тем не мене, он может быть опасен: парадоксально, но этот компонент нередко повышает чувствительность кожи к ультрафиолету при местном применении. Строгое противопоказание – реакция индивидуальной гиперчувствительности.
Косметика, содержащая бензофенон
Бензофенон используется как вспомогательное солнцезащитное вещество в разнообразных солнцезащитных продуктах. Также применяется в гелях и шампунях, красителях, лосьонах, аэрозолях (спреях для волос), средствах по уходу за губами и дневных кремах. Согласно Регламенту Европейского Союза, максимально допустимая концентрация этого компонента в готовой косметической продукции составляет 5% (однако в косметике, изготовленной в США, содержание бензофенона может достигать целых 10.0%).
Источники бензофенона
Этот компонент получают исключительно синтетическим путем, посредством фотопреобразования других родственных молекул (метоксифенилсалицилата или метоксисалицилата). Сырье представляет собой грязновато-белый порошок. Бензофенон очень подвержен окислению.
Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.
Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.