Ваш браузер устарел. Рекомендуем обновить его до последней версии.

Простые эфиры

Простыми эфирами называют производные спиртов, образованные в результате замещения водорода гидроксильной группы спирта на углеводородный остаток. Эти соединения можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой углеводородными остатками замещены оба атома водорода:

R—O—H  H—O—H     R—O—R

спирт         вода       простой эфир

Как видно из приведенной общей формулы, в молекуле простого эфира два углеводородных остатка соединены через кислород (эфирный кислород). Эти остатки могут быть либо одинаковыми, либо различными; эфиры, в которых с кислородом соединены различные углеводородные остатки, называются смешанными простыми эфирами.

Номенклатура и изомерия

Радикально-функциональные названия наиболее употребительны. Их образуют из названий связанных с кислородом радикалов и слова "эфир" (функциональное название класса); названия различных радикалов перечисляют в порядке возрастания сложности (номенклатура ИЮПАК рекомендует и алфавитное перечисление радикалов).

СН3—О—СН3 СН3—СН2—О—СН2—СН3

диметиловый диэтиловый (или этиловый) эфир

(или метиловый) эфир

СН3—О—СН2—СН3 СН3—О—СН2—СН2—СН3 СН3—О—СН—СН3

метилэтиловый эфир метилпропиловый эфир ½

метилизопропиловый эфир СН3

Изомерия

Нетрудно заметить, что диэтиловый и метилпропиловый эфиры имеют одинаковый состав С4Н10О, т.е. это изомеры. В их молекулах радикалы, соединенные с кислородом, различаются составом. Эфирам присуща и обычна изомерия строения радикалов. Так, изомером метилпропилового эфира является метилизопропиловый эфир. Следует заметить, что простые эфиры изомерны одноатомным спиртам. Например, один и тот же состав С2Н6О имеют диметиловый эфир СН3—О—СН3 и этиловый спирт СН3—СН–ОН. А составу С4Н10О отвечают не только диэтиловый, метилпропиловый и метилизопропиловый эфиры, но и 4 бутиловых спирта состава С4Н9ОН.

Физические свойства

Диметиловый эфир кипит при —23,7 оС, метилэтиловый - при +10,8 оС. Следовательно в обычных условиях это газы. Диэтиловый эфир – уже жидкость (Ткип.= 35,6 оС). Низшие простые эфиры кипят ниже, чем спирты, из которых они получены, или чем изомерные им спирты. Например, диметиловый эфир, как уже показано – газ, тогда как метиловый спирт, из которого образуется этот эфир, - жидкость с Ткип.=64,7 оС, а изомерный диметиловому эфиру этиловый спирт – жидкость, с Ткип.=78,3 оС; это объясняется тем, что молекулы простых эфиров, не содержащие гидроксилов, в отличие от молекул спиртов не ассоциированы.

Простые эфиры мало растворимы в воде; в свою очередь вода в небольшом количестве растворяется в низших эфирах.

Применение

Диэтиловый эфир (его часто называют просто эфиром) —один из наиболее широко применяющихся в лабораторной практике растворителей. Он отличается хорошей растворяющей способностью и в то же время низкой температурой кипения, поэтому особенно удобен для извлечения — его легко испарить in вытяжек. При работе с эфиром следует учитывать, что он заметно растворим в воде [примерно 7% (масс.) при 20°C. Вода в небольшом количестве также растворяется в эфире (при 20 °С немногим более 1%).

Тетрагидрофуран и диоксан по растворяющей способности сходны с диэтиловым эфиром, но обладают более высокими температурами кипения и неограниченно смешиваются с водой. 

Перечисленные вещества относятся к легковоспламеняющимся жидкостям. Особенно опасен в пожарном отношении диэтиловый эфир: он обладает при комнатной температуре очень высокой летучестью, его пары тяжелее воздуха и способны распространяться по поверхности рабочего стола, образуя с воздухом взрывоопасные смеси.

Простые эфиры и им подобные вещества при хранении, особенно на свету, способны окисляться кислородом воздуха с образованием чрезвычайно взрывоопасных пероксидов. При перегонке таких растворителей пероксиды концентрируются в перегонной колбе, в результате чего часто происходят взрывы. Перед работой с эфирами следует обязательно проверять, не присутствуют ли в них пероксиды. Для этого 2—3 мл эфира встряхивают в пробирке с равным объемом 2%-ного раствора иодида калия и несколькими каплями разбавленной серной или соляной кислоты. Бурое окрашивание (выделяется свободный иод) указывает на присутствие пероксидов.

Для очистки от пероксидов эфиры и их аналоги фильтруют через колонку с прокаленным оксидом алюминия; при этом удаляется также большинство примесей и вода. Фильтрование через колонку можно заменить встряхиванием с несколькими порциями оксида алюминия, общее количество которого должно составлять 10—15% от массы очищаемого растворителя.

Эффективный способ удаления пероксидов заключается в кипячении эфира над небольшим количеством порошкообразного едкого кали или едкого натра с последующей перегонкой. Применяют также встряхивание эфиров на холоду со свежеприготовленным раствором сульфата железа (II) FeS04. После очистки обязательно повторяют проверку на присутствие пероксидов.

Основное количество воды удаляют из эфиров с помощью какого-либо дешевого осушителя, например прокаленного хлорида кальция. При необходимости более тщательной осушки растворители перегоняют над металлическим натрием и хранят над натриевой проволокой.

Диоксан и тетрагидрофуран рекомендуется хранить над гранулированной щелочью, чтобы обезвредить от пероксидов. Эффективными осушителями являются свежепрокаленный оксид алюминия и цеолит NaA.

Диоксан является сильным ядом с наркотическим действием, он избирательно влияет на печень и почки, вызывая в них необратимые изменения. Обладает кумулятивными свойствами, т. е. при регулярном вдыхании даже небольших количеств паров накапливается в организме, что усиливает вредное действие. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3.

Тетрагидрофуран сходно действует на организм, однако менее ядовит. ПДК в воздухе рабочей зоны 100 мг/м3.

Пары диэтилового эфира обладают сильным наркотическим действием

Система комментирования SigComments

Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.

Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.

Главная  Новости портала   Черный список   Архив   Обратная связь