Этаналь
(Ацетальдегид)
Уксусный альдегид, этаналь, СН3·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4—5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН : СН + Н2О = СН3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.
Химические свойства
Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:
1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида
Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.
2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль. При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.
3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН3·СНО = СН3·СОО·С2Н5. Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.
4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН3·СНО + О2 = 2СН3·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН3·СНО + Н2 = СН3·СН2ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН3·СНО + HCN =СН3·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.
Применение
Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.
Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.
Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.