Ацетофенон
Гипнон, Метилфенилкетон
Ацетофенон бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; р-римость воды в ацетофеноне 1,65%.
Ацетофенон обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании образуется α-хлорацетофенон СlСН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон и трифенилбензол.
В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет гидросульфит натрия. Под действием лития алюмогидрида или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в α-фенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.
В пром-сти ацетофенон получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. хлорида алюминия или хлорида железа (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%) - α-фенилэтиловый спирт.
Ацетофенон и его замещенные - душистые в-ва в парфюмерии.
Обладает снотворным действием.
Другие названия
- ацетилбензол
- ацетофенон
- метилфенилкетон
Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветн. жидкость
Брутто-формула (система Хилла): C8H8O
Формула в виде текста: C6H5C(O)CH3
Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,15
Температура плавления (в °C): 19,62
Температура кипения (в °C): 202,3
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
- 1-бутиламин: смешивается
- аммиак жидкий: растворим (-33°C)
- ацетон: растворим
- вода: 0,5371 (25°C)
- вода: 0,7937 (60°C)
- глицерин: растворим
- диэтиламин: смешивается
- диэтиловый эфир: растворим
- трибутиламин: смешивается
- фтороводород: легко растворим
- хлороформ: растворим
- этанол: 106,6 (0,2°C)
- этанол: 852,4 (11°C)
- этанол: смешивается (25°C)
Используется для синтеза веществ:
1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он
2-бром-1-фенилэтанон
2-фенилэтанамид
фенилэтановая кислота
Реакции вещества:
- Окисляется при нагревании с перокситрифторуксусной кислотой в дихлорметане в присутствии гидрофосфата натрия до фенилацетата. (выход 90%)
- Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 6 часов с образованием 2-иод-1-фенилэтанона. (выход 65%)
- Окисляется оксидом селена(IV) до фенилглиоксаля. (выход 50%)
- Реагирует в бензоле в присутствии серной кислоты с азотистоводородной кислотой давая ацетанилид. (выход 77%)
- Реагирует с амальгамированным цинком в соляной кислоте с образованием этилбензола. (выход 80%)
- Окисляется пероксиуксусной кислотой до фенилацетата. (выход 33%)
- Окисляется пероксибензойной кислотой до фенилацетата. (выход 63%)
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,53718 (20°C)
Давление паров (в мм.рт.ст.): 10 (79°C)
Показатели диссоциации: pKa (1) = 19 (20°C, вода, CH3 группа)
Диэлектрическая проницаемость:
-
17,39 (25°C)
-
8,64 (202°C)
Дипольный момент молекулы (в дебаях): 3,02 (20°C)
Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль): 38,79
Теплота сгорания (кДж/моль): 4137,6
Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
-
2650 (белые крысы, перорально)
-
1250 (мыши, перорально)
Нормативные документы, связанные с веществом:
-
МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
Спектральные свойства вещества:
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 242 (12600) (этанол)
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 279 (1050) (этанол)
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 318 (60) (этанол)
Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.
Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.