Ваш браузер устарел. Рекомендуем обновить его до последней версии.

Ацетофенон

Гипнон, Метилфенилкетон

Ацетофенон бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; р-римость воды в ацетофеноне 1,65%.
Ацетофенон обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании образуется α-хлорацетофенон СlСН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон и трифенилбензол.
В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет гидросульфит натрия. Под действием лития алюмогидрида или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в α-фенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.
В пром-сти ацетофенон получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. хлорида алюминия или хлорида железа (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%) - α-фенилэтиловый спирт.
Ацетофенон и его замещенные - душистые в-ва в парфюмерии.
Обладает снотворным действием.

Другие названия

  • ацетилбензол
  • ацетофенон
  • метилфенилкетон

Тип вещества: органическое
Внешний вид: бесцветн. жидкость
Брутто-формула (система Хилла): C8H8O
Формула в виде текста: C6H5C(O)CH3
Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,15
Температура плавления (в °C): 19,62
Температура кипения (в °C): 202,3
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

  • 1-бутиламин: смешивается
  • аммиак жидкий: растворим (-33°C)
  • ацетон: растворим
  • вода: 0,5371 (25°C)
  • вода: 0,7937 (60°C)
  • глицерин: растворим
  • диэтиламин: смешивается
  • диэтиловый эфир: растворим
  • трибутиламин: смешивается
  • фтороводород: легко растворим
  • хлороформ: растворим
  • этанол: 106,6 (0,2°C)
  • этанол: 852,4 (11°C)
  • этанол: смешивается (25°C)

Используется для синтеза веществ:

1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он
2-бром-1-фенилэтанон
2-фенилэтанамид
фенилэтановая кислота

Реакции вещества:

  • Окисляется при нагревании с перокситрифторуксусной кислотой в дихлорметане в присутствии гидрофосфата натрия до фенилацетата. (выход 90%)
  • Реагирует без растворителя с иодом и аддуктом мочевины с пероксидом водорода в молярном соотношении 1:1:1 при 45°С в течение 6 часов с образованием 2-иод-1-фенилэтанона. (выход 65%)
  • Окисляется оксидом селена(IV) до фенилглиоксаля. (выход 50%) 
  • Реагирует в бензоле в присутствии серной кислоты с азотистоводородной кислотой давая ацетанилид. (выход 77%) 
  • Реагирует с амальгамированным цинком в соляной кислоте с образованием этилбензола. (выход 80%) 
  • Окисляется пероксиуксусной кислотой до фенилацетата. (выход 33%) 
  • Окисляется пероксибензойной кислотой до фенилацетата. (выход 63%)

Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,53718 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.): 10 (79°C)

Показатели диссоциации: pKa (1) = 19 (20°C, вода, CH3 группа)

Диэлектрическая проницаемость:

  • 17,39 (25°C)

  • 8,64 (202°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях): 3,02 (20°C)

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль): 38,79

Теплота сгорания (кДж/моль): 4137,6

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

  • 2650 (белые крысы, перорально)

  • 1250 (мыши, перорально)

Нормативные документы, связанные с веществом:

  • МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе" 

Спектральные свойства вещества:

Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 242 (12600) (этанол) 
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 279 (1050) (этанол) 
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 318 (60) (этанол) 

Система комментирования SigComments

Не нашли что искали? Вы можете оставить заявку, в форме обратной связи.

Портал Gosstanart.info не осуществляет коммерческой деятельности, не сотрудничает с рекламодателями, производителями товаров и компаниями предоставляющими услуги. Просьба, не обращаться с коммерческими предложениями! Вся информация, представленная на портале, результат независимых исследований и является свободно распространяемой информацией.

Главная  Новости портала   Черный список   Архив   Обратная связь