Сульфитные эфиры

Органические сульфиты могут быть симметричными (RO)₂SO, несимметричными ROS(O)OR', циклическими. Их название определяется названиями соответствующих углеводородных радикалов и окончания «-сульфит»:

Циклические сульфиты называются по углеродной цепочке в цикле:

— этиленсульфит

— фениленсульфит

Низшие органические сульфиты представляют собой жидкости, обладающие резким запахом и слезоточивым действием. Высшие сульфиты являются вязкими маслообразными жидкостями, циклические сульфиты — твёрдые легкоплавкие вещества.

Сульфитная группа имеет тетраэдрическое строение, атом серы находится в одной из вершин тетраэдра. В ИК-спектрах сульфитов обнаруживается характеристическая полоса поглощения в районе 1200 и 1245 см^-1, относящаяся к валентным колебаниям связи S=O.

Органические сульфиты гидролизуются при действии кислот и оснований с разрывом S-O связи, при этом циклические и ароматические сульфиты гидролизуются быстрее.

При окислении сульфитов образуются соответствующие сульфаты

При взаимодействии с галогенами (хлор, бром) у сульфитов происходит разрыв S-O связи с образованием алкилгалогенида и алкилгалогенсульфоната

При действии первичных и вторичных спиртов (но не третичных) в присутствии кислот или оснований органические сульфиты способны к переэтерификации

Сульфиты выступают в качестве алкилирующих агентов

Взаимодействие диалкилсульфитов с диоксидом селена приводит к диалкилселенитам

Получение и применение

Синтез органических сульфитов осуществляется реакцией спиртов с тионилхлоридом в среде пиридина:

Вместо тионилхлорида можно использовать раствор диоксида серы в пиридине в присутствии брома или иода. Метилалкилсульфиты можно получить взаимодействием диазометана с раствором диоксида серы в соответствующем спирте. Ряд органических сульфитов синтезируют по реакции переэтерификации.

Алкил- и арилсульфиты используются как инсектициды и биоциды.